В 1800 г. Астор включился в торговлю с Китаем. Отправляя меха в Кантон и получая в обмен различные товары, которые продавались в Нью-Йорке, он хорошо зарабатывал: меха, приобретавшиеся за бесценок, обменивались в Китае на шелк, который продавался по изрядной цене. Когда правительство Джефферсона ввело в 1807 г. эмбарго на торговлю с европейскими странами п закрыло порты для иностранных судов, Астор пустил слух о том, что якобы должен отвезти одного китайского мандарина домой. Другие купцы протестовали, когда корабль Астора вышел в море, нарушив блокаду. Они утверждали, что Астор выдавал за мандарина какого-то беспризорного китайца, подобранного на пристани.
Когда Астор увидел, что торговля пушниной идет на убыль, то решил, что приобретение земельных участков принесет теперь больше доходов. Он скупил по дешевой цене несколько земельных участков в Канаде и стал заниматься торговлей недвижимостью, следуя при этом тем же правилам, которыми руководствовался, торгуя мехами: приобрести подешевле, а затем выжать как можно больше прибыли. Узнав как-то о том, что документ о конфискации земель у старого лоялиста в округе Путнем содержал какие-то дефекты, Астор купил земельное угодье размером более 20 200 га за 100 тыс. долл. и нагло объявил семистам проживавшим па этой земле людям, что теперь они являлись его арендаторами. Разразился большой скандал, и тяжба продолжалась до 1827 г., когда Астор «даровал» эту землю штату Нью-Йорк за 500 тыс. долл. Он также без колебаний продал собственному брату участок негодной земли. Услуги, оказывавшиеся Астором политическим деятелям в Нью-Йорке, дали ему возможность захватить несколько водоемов, с помощью которых оы обеспечил себе контроль над многочисленными земельными участками. Он внимательно следил за объявлениями о лишении права выкупа закладных и перекупал закладные на перезаложенные фермы, которые могли перейти к нему в случае банкротства. Он давал ссуды, лишал права выкупа и скупал земельные участки по низким ценам. Во время биржевой паники в 1837 г. Астор выступал в качестве истца по крайней мере в шестидесяти судебных разбирательствах. Он решил, что ему не следует заниматься делами в Канаде, и сосредоточил свое внимание на операциях в пределах острова Манхэттен.
По мере роста Нью-Йорка Астор оказался владельцем обширной городской земельной собственности. Теперь оп был также и банкиром. К 1847 г. он обладал состоянием в 20 млп. долл., что превышало состояния Питера Купера, Мозеса Тейлора и Корпе-лиуса Вандербильта. Астор упорно настаивал на ежедневной отчетности своих агентов по сбору арендной платы. Он требовал, чтобы городские власти обеспечивали его собственности противопожарную охрану, но сам платил очень небольшой палог, а возможно, и не платил его вообще. Он также не торопился расплачиваться со своими обычными долгами. Подписавшись на книгу Аудубона по орнитологии, он никак не мог оплатить ее стоимость в сумме 1 тыс. долл. В конце копцов Аудубон явился к Астору в дом, где ему было сказано, что времена теперь наступили тяжелые. Обращаясь к сыну Уильяму, Астор спросил, имеются ли деньги поблизости. Уильям принял вопрос за чистую монету и начал перечислять банковские счета на сумму 500 тыс. долл. Тут Астор прервал его, сказав: «Хватит». В итоге ему все же пришлось расплатиться с Аудубоном.
Астор умер в 1848 г. в возрасте 80 лет. Многие люди его боялись, большинство же питало к нему глубокую неприязнь. Джеймс Гордон Беннет называл его Крезом, который добывал свои деньги, эксплуатируя труд жителей Нью-Йорка. Он оставил почти все свое состояние сыну Уильяму, небольшую сумму для благотворительных целей и ничего — своим слугам и служащим. Вряд ли его состояние было нажито благодаря личным добродетелям.
К этому времени уже ушло из жизни старое поколепие обосновавшихся в Нью-Йорке немецких семей. Такие люди английского и гугенотского происхождения, как Роберт Ленокс, Джереми Томпсон, Байярды и Пинтарды, были типичными представителями коммерсантов той эпохи. К 1840 г. в Нью-Йорке действовало четыреста торговых фирм, занимавшихся внешней торговлей. Их дополняли примерно девятьсот комиссионных торговцев. Новые бизнесмены прибывали из Шотландии, Германии и Англии. Например, был такой Август Белмонт — представитель банка Ротшильда, который оказался достаточно могущественным, чтобы основать свою собственную компанию, а не выступать в качестве представителя филиала европейских финансистов. Белмонт родился в 1816 г. в Германии и каким-то образом попал на службу к Ротшильду. В 1837 г. он был направлен работать на Кубу, но быстро перекочевал в Нью-Йорк, когда прослышал о разразившейся биржевой панике. Спад деловой активности был подходящим случаем для обогащения путем скупки ценных бумаг на застойном рынке. Он помог правительству. Соединенных Штатов получить заем у Ротшильда и вскоре задавал тон в высших слоях общества.