«Метрополитен секьоритис компани» являлась тем инструментом, с помощью которого Райан вершил свои дела на городском транспорте Нью-Йорка. Райан, Уиденер, Элкипс и Уит-ни перекупили у некоего Энтони Брэди монопольные права за 250 тыс. долл. Затем они перепродали эти права «Метрополитен секьюритис компани» более чем за 950 тыс. долл. Эта сделка принесла шайке дельцов, орудовавшей на городском транспорте, около 700 тыс. долл. барыша, а сама компания получила практически ненужные ей права. Это только одна из многих операций такого рода. В подобные махинации вовлекались акции, облигации, деловые и холдинговые компании, строительные фирмы и т. д. Одновременно проводились различного рода реорганизации. Политические маневры позволили Райану и его друзьям ограбить другого крупного спекулянта Джекоба Шарпа, бывшего владельца канатной дороги на Бродвее. Эта дорога, стоившая 2,5 млн. долл., была переуступлена «Метрополитен секыоритис компани» за 10 млн. долл. в ценных бумагах. Дорога, проходившая по Колумбус-авеню в Нью-Йорке, была продана той же компании за 6 млн. долл. в ценных бумагах, причем ее первоначальная стоимость составляла всего 500 тыс. долл. За недействовав-шую дорогу на Фултон-стрит был получен 1 млн. долл. Правда эти дельцы за ряд небольших и практически ненужных объектов собственности получили не чистоганом, а ценными бумагами. Однако в этом казавшемся на первый взгляд безумстве была система, поскольку конечной целью этой деятельности была укрепление «Метрополитен секьюритис компапи» за счет своего рода «кровопускания» на фондовой бирже. Будучи не в состоянии купить несколько прибыльных транспортных линий, связывавших север и юг города между собой и принадлежавших старым семьям, которые не желали расставаться с ними, эта группа дельцов арендовала наиболее прибыльные из них с выплатой высокой арендной платы. Проведение ремонтных работ приносило дополнительный доход, поступавший от строительных компаний. Синдикат в бухгалтерских книгах показывал издержки по ремонту 1 мили путей в размере 500—600 тыс. долл., в то время как реальные расходы составляли 150 тыс. долл.
Когда комиссия по вопросам обслуживания населения решила провести расследование, оказалось, что документы необъяснимо утеряны или уничтожены. Конечпо, эти «проделки» особенно не отличались от того, что происходило в других местах. Только Йеркс не возражал против показа своих бухгалтерских книг, но делал это с такой наглостью и бесстыдством, которые вынуждали других отказываться от своих намерений. Теперь Райан и его дружки были готовы приступить к очередной афере. Нежданно-негаданно «Метрополитен секыоритис компани» приступила к выплате дивидендов, но не потому, что доходы были столь хороши, — просто щедрый дар владельцам акций преподпосился за счет текущих денежных поступлений. Нетерпеливые покупатели появились на горизонте, как только ценные бумаги стали котироваться на бирже в 1891 г. Синдикат помог поднять цену на акции до 279 долл. за штуку, а затем распродал их. В конечном счете полностью ограбленная «Метрополитен секьюритис компани», как и тысячи держателей ее акций, обанкротилась. В общем, около 90 млн. долл. перекочевало в карманы владельцев синдиката. Тем не менее политические связи Райана оставались достаточно крепкими для того, чтобы дать ему возможность избежать судебного преследования. Когда Уитни, являвшийся членом синдиката, умер в 1904 г., оказалось, что в оставшемся после его смерти имуществе, оценивавшемся в 40 млн. долл., не было «ни одной акции „Метрополитен секьюритис компани"».